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Le Fortificazioni
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Ai margini dell'odierno centro storico, tra case, fiumi e naturali avvallamenti, riposano gli antichi baluardi difensivi della provincia.

Forte Malatesta

Il forte sorge a difesa della sponda sinistra del fiume Castellano, in epoca preromana e romana era un baluardo che sbarrava l'accesso al ponte.
Accanto ad esso sorgevano le terme, dove giungevano le acque salutari di Castel Trosino, mediante un acquedotto di cui restano le tracce.
Distrutto e ricostruito più volte, nel 1349 Galeotto Malatesta, condottiero delle milizie ascolane nella guerra contro Fermo, provvide a rinforzarlo e divenne un tipico forte medievale che prese il nome di Forte Malatesta. Seguirono altre distruzioni, finchè ai primi del '500, nella fortezza in rovina, fu costruita una chiesa di forma dodecagonale dedicata a Santa Maria del Lago, ancora visibile nel corpo centrale della costruzione.
Nel 1543 l'architetto Antonio da San Gallo il Giovane, su incarico di Papa III Farnese, vi eresse un nuovo forte a forma di stella irregolare.
Nel 1828 il Forte fu restaurato e utilizzato fino al 1978 come carcere giudiziario.

Fortezza Pia

Rocca costruita sull'antico Cassero eretto dai Piceni; collegata alle fortificazioni di Porta Romana tramite un camminamento ricavato nella doppia cerchia di mura.
Fu distrutta da Federico II e riedificata nel 1560 da Papa Pio IV.
Di essa oggi restano: le muraglie verso nord e i bastioni del lato est, tra i quali si apre il caratteristico e tozzo portale a bugne.
L'interno della Fortezza è andato completamente distrutto.

Mura e Porta Medievale

Sul muro medievale si scorge un primo piano di grandi massi squadrati di travertino provenienti dalle mura romane o da edifici dello stesso periodo; su questo si apre la porta costituita da un arco a tutto sesto.
Dell'antica fortificazione resta un bastione o mastio cilindrico con merli di coronamento e feritoie da sparo fatto costruire nel 1530.

Porta Gemina o Romana

La costruzione risale al I secolo a.C.; la porta binata presenta due ingressi gemelli che riproducono in modo perfetto l'arco di trionfo romano. All'interno dei pilastri si scorgono i solchi di scorrimento dei cancelli a saracinesca che la chiudevano di notte o in caso di allarme.

Porta Tufilla

Una delle sette porte della città, sorta come dice il nome, sopra un banco di tufo.
La struttura attuale è frutto di una ricostruzione del 1552-54 ad opera dell'architetto Camillo Merli, che alleggerì la mole della porta con una loggetta di guardia a tre archi e motivi architettonici tipici dell'arte rinascimentale.